Jack Black fu uno scrittore di fine Ottocento e inizio Novecento, noto soprattutto per la sua autobiografia, "You Can't Win", pubblicata da Macmillan nel 1926. Il libro raccontava la sua vita da vagabondo, ladro e criminale itinerante, offrendo una prospettiva cruda e senza filtri sull'era ormai al tramonto del Wild West. Scritto sia come racconto ammonitore contro il crimine sia come critica al sistema carcerario, l'opera ottenne riconoscimento per la sua autenticità e profondità filosofica. Sebbene il suo vero nome resti incerto, Black fu associato a figure letterarie come William S. Burroughs, che citò "You Can't Win" come una delle maggiori influenze sulla sua stessa scrittura, in particolare per il suo romanzo d'esordio, "Junkie".
La scrittura di Black attingeva alle sue esperienze dirette, avendo trascorso decenni come fuorilegge itinerante, inclusi quindici anni in varie prigioni. La sua autobiografia dettagliava le sue imprese come rapinatore, ladro e oppiomane, pur sostenendo la necessità di una riforma carceraria. Dopo l'ultimo periodo di detenzione, collaborò con il giornalista Fremont Older e lavorò per "The San Francisco Call", dove perfezionò la sua autobiografia con l'aiuto di Rose Wilder Lane. In seguito, tenne conferenze sulla riforma della giustizia penale e co-scrisse una sceneggiatura senza successo intitolata "Salt Chunk Mary", basata su un personaggio del suo memoir. Nonostante una breve notorietà, cadde nell'oblio e si ritiene che sia morto per suicidio nel 1932, realizzando la sua stessa tetra profezia di essere "pronto per il fiume".